这董平虽英雄，如何能挡得住这梁山的虎狼之众。因宋江爱这风流双枪将，设计将董平擒了，巧的是被梁山三个女将擒获的。宋江利用董平破了东平府，救了史进，得了粮草。此时的卢俊义面对东昌府还一愁莫展，这是卢俊义有意而为之，为的是宋江坐梁山第一把交椅，就是卢俊义先打下东昌府，那第一把交椅也轮不着卢俊义，反而会闹出事来，卢俊义可能就成了王伦第二了。

风流的董平，一被捉就投降了，难怪历史上的北宋面对夏、辽、金的战争从来都没有真正意义上的胜利。他投降的还有一个原因，他想娶东平府太守漂亮女儿，人家太守不愿意。他率众破了东平府，杀了太守一家老小，霸占了人家女儿，理由是这程万里太守是童贯的门馆先生，是个坏人。

嫁给杀了全家的人为妻，这就是儒家学说的成功之处了。在这一点上，董平不地道，另一方面，率性而为，这才是风流双枪将的风格。也许是那个时代还在延续抢婚的古风。总之，那个时代的女人是没有地位的，孔子的道理在那个时代被放大了是最大的原因!

征方腊，攻打独松关时，董平急于报仇，私自约张清攻关，不但使得张清丧命，自已也被张韬拦腰一刀，剁成两段，死得惨。攻下独松关他同张清、周通为伴墓葬于此。

董平的五虎将身份在后世颇有争议。他虽是五虎将，但座次却排到第十五位，与另外四人拉开了距离。这在后世被认为是“石碣人为论”的一条有力证据。

但也有观点认为，这可能与董平的人品有关。他杀死程太守一家，又强抢其女为妻，恶劣的行径与梁山替天行道的宗旨大相径庭。后世读者因董平杀父夺女的恶行，常将他列入“梁山十大恶人”、“水浒十大色狼”。

陈忱的《水浒后传论略》中评论道:双枪将董平，不能退敌，而甘心臣贼，有挟而求，杀人之父母而妻其女，品斯下矣!